Im Namen der Burg Rappottenstein hat sich ihr Gründer, der zwischen 1157 und 1176 nachweisbare Burggraf von Mödling, Rappoto von Kuenring, verewigt. Von der romanischen Wehranlage aus der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts haben sich in der auf einem Granitfelsen thronenden Hochburg bedeutende Teile erhalten. Die ausgezeichnet befestigte Burg wurde niemals erobert.
Bemerkenswert ist der aus der Mitte des 15. Jahrhunderts stammende spätgotische Flügelaltar in der im 14. Jahrhundert errichteten Kapelle mit doppelten Seitenflügeln und der Darstellung verschiedener Heiliger.  Weiters interessant sind die gotische Halle des 15. Jahrhunderts und der Archivraum mit Wandmalereien aus der Zeit um 1530, die Rankenwerk mit Szenen aus dem höfischen und bäuerlichen Leben zeigen. In der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts erfolgte die durch Gotik- und Renaissanceelemente geprägte wohnliche Ausgestaltung der Wehranlage. Der heutige Turnierhof war wohl ehemals der Kräuter- und Blumengarten der frühneuzeitlichen Burg, in dem sich auch eine Zisternenanlage erhalten hat. Der Repräsentationssaal im ersten Obergeschoß des Osttraktes weist prachtvolle Freskenausstattung mit floralem Rankendekor auf.