Das Stift Heiligenkreuz ist das älteste Zisterzienserkloster in Niederösterreich. Es wurde von Leopold III. in den Jahren 1135/36 gegründet. Einer fortlaufenden Bautätigkeit im Mittelalter folgten Jahrhunderte in den aufgrund der ungünstigen wirtschaftlichen Verhältnisse des Stiftes keine nennenswerten Neubauten entstanden. Die Bautätigkeit lebte erst im 17. Jahrhundert wieder auf mit der Anlage des neuen Stiftsgebäudes und des Gastflügels (1641-74 und 1683-91).
Als mittelalterliche Teile des Stiftes bestehen noch heute der Kreuzgang und die anschließenden Räume (mit Ausnahme des im 17. Jahrhundert barockisierten Sommerrefektoriums). Das Brunnenhaus aus dem 13. Jahrhundert beherbergt bemerkenswerte ornamentale Grisaille-Glasfenster sowie die figürlichen Glasgemälde mit Darstellungen der Babenberger aus dem 13. Jahrhundert. Im Kapitelsaal, einer dreischiffigen, niedrigen Halle befindet sich die Tumbaplatte vom Grabmal Herzog Friedrichs II. "des Streitbaren" (gest. 1246) mit der vollplastischen Figur des Verstorbenen. Der mittelalterliche Schlafsaal der Mönche liegt über der alten Sakristei und dem Kapitelhaus. Es handelt sich um eine große dreischiffige Halle mit Kreuzrippengewölben.