Um die angespannte finanzielle Situation seiner Familie zu verbessern, erteilte Emil Jakob Schindler seit Herbst 1879 Malunterricht. Zu seinen ersten Privatschülern zählten ab 1880 Olga Wisinger-Florian, ein Jahr später auch Marie Egner und Carl Moll, mit denen er alljährlich in den Sommer- und Herbstmonaten Studienfahrten, etwa nach Lundenburg an der Thaya, Bad Goisern oder Weißenkirchen, unternahm. In der Umgebung von Wien wurde das Erfassen von Lichtsituationen vor der Natur vor allem in Hütteldorf und Hacking geübt.
Im Winter 1884/1885 entdeckte Schindler durch Zufall das bei Sieghartskirchen gelegene, leer stehende Schloss Plankenberg, das seinen Anforderungen an eine Wohn- und Arbeitsstätte auf idea-le Weise entsprach. Kurz entschlossen mietete er das kleine Anwesen von der Fürst Karl Liechtensteinschen Herrschaft Neulengbach. Bereits im Frühjahr 1885 zog er mit seiner Familie hier ein. Abgesehen von den kalten Wintermonaten, die er in Wien verbrachte, und einigen Reisen, hielt sich Schindler bis zu seinem Tod 1892 fast das ganze Jahr über in Plankenberg auf.
Die hier verlebten sieben Jahre sollten seine ertragreichsten werden. Kompromisslos verfolgte er seine Vorstellung von Stimmungsmalerei, die er selbst als "poetischen Realismus" umschrieb. Um 1889/1890 entstand hier auch der "Waldweg bei Plankenberg im Herbst". Zentrales Motiv ist eine links und rechts von Laubbäumen eingefasste, geradlinig in die Tiefe führende Forststraße. Der sich dadurch ergebende enorme Tiefenzug wird noch durch die am Wegrand stehenden, gleichmäßig kleiner werdenden Baumstämme und die Spurrillen am Weg gesteigert, die auf einen gemeinsamen Fluchtpunkt zulaufen. Der Waldweg ist im herbstlichen Farbenkleid wiedergegeben.
(zit. nach W. Krug, in: Waldmüller bis Schiele, Meisterwerke aus dem NÖ Landesmuseum, 2002, S. 128)